2019年夏季，當所有的隊友都回家陪家人或是度假，Gary Trent Jr.沒有回家，而是留在波特蘭主場練球，每天早上9點前練完第一個環節，包含改善防守動作及意識，以及強化外線射程。
「教練告訴我，防守會決定我的上場時間，而外線會覺得我的生涯，因此我整個夏天幾乎就練這兩項，防守和投籃。」Trent說道，「我在賽季結束和就和助教約好要留在波特蘭加練，把我能準備的都先練到最好。」
而Trent的苦練也被主將Damian Lillard看在眼裡，「我在訓練營時就有發覺他的進步，他很了解成為能投射和防守的側翼類型有最大發展空間，而他也有潛力。」Lillard說道，「他在防守上的毅力是我們需要學習的，干擾每一次傳球，死死黏住對手。」
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拓荒者在繳出7勝3負的戰績回到西區第9的位置，除了Lillard近10戰有史詩級的41.5分和45.8%的命中率外，Trent也抓緊機會，成為球隊倚重的火力來源近10場比賽繳出場均13.1分、50%投籃命中率和46.8%三分球命中率，「如果要說這波連勝的關鍵因子，絕對是Gary跳出來挹注火力。」拓荒者隊總教練Terry Stotts說道。
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拓荒者傷兵滿營，以致於團隊板凳火力排在聯盟倒數第2，原本備受期待的Anfernee Simons僅有場均8.9分、41.1%投籃命中率和32.2%三分球命中率，反倒是始終被Simons光芒遮蓋的Trent得到機會後屢次挽救球隊，包含2月9號對上熱火隊的比賽在最後5分鐘投進關鍵3分，帶動球隊拉出14-6的攻勢逆轉戰局，「我很少看到一個第二年打NBA的球員在關鍵時刻投籃能這麼自信和穩定的出手。」Damian Lillard說道。
本季目前繳出場均7分和42.3%的外線命中率，Trent隨時都能熱機的微波爐類型也讓教練常常派他上去救火，上週對上馬刺隊的比賽，C.J McCollum早早累積四犯，Trent上場救援在三分線上出手7次命中6球，還外帶4次助攻，連老大哥McCollum也稱讚他就像是救援大師，「他真的很有自信，而他的表現也值得這份自信。」
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然而，Trent除了進攻外，他在防守上的堅韌和黏人程度也成為拓荒者殘破防線的亮點，Trent身高6呎5寸和臂展6呎9寸，是除了Trevor Ariza外能有效防堵對手的鋒衛，他在場上時對手的投籃和三分球命中率都會降低，儘管防守功力還不到鎖級，但至少能成功造成明星級球員的困擾，「我不懂他有什麼能耐能挑釁我，對我噴一堆垃圾話。」Donovan Mitchell在2月7號賽後說道，該場比賽在Trent對位下，Mitchell 16投僅6中、三分球5投1中得到16分，「我只是對他全力以赴而已。」該場比賽Trent同樣也拿下16分，還外帶4籃板和4抄截。
「Gary證明了在NBA，誰願意花時間下苦功就能把握機會，他的外線能力是在我的意料之內，但他的防守纏鬥是我最喜歡用他的原因。」Stotts教練說道，「他能在攻守上都幫助球隊，又不佔球權，這種球員是現在NBA很珍貴的資產。」
5歲時，同樣也是NBA球員的Gary Trent Sr.問兒子想不想成為很棒的籃球員，Gary Trent Jr.點點頭，從此接受爸爸的魔鬼訓練，但成為NBA球員，訓練之路仍在繼續，「我離我的目標還有一大段距離，努力不懈則是唯一的途徑。」