從 Bill Russell 與 Bob Cousy 在六零年代所締造的八連霸，到 John Havlicek 和 Dave Cowens 在七零年代拿下的兩座冠軍，以及著名的 Larry Bird 和 Kevin McHale、 Robert Parish 等人於八零年代創造的『東鳥西魔』經典對決，一路到千囍年後由 Kevin Garnett 、 Paul Pierce 及 Ray Allen 組成的GAP連線。球館上方悠悠飄揚的十七面總冠軍旗幟，訴說了這隻隊伍除了九零年代的厄運之外，它都不曾陷入太過漫長的黑暗期。
多到讓清潔工不想撤下來整理的冠軍旗幟（們）
如今，擁有 Al Horford 、 Gordon Hayward 和 Kyrie Irving ，綠衫軍的勢力依舊強盛，同時保有和 LeBron James 的騎士大軍一搏的基本盤。只是，在這樣充滿榮耀的隊史當中，卻存在一個弔詭的情況。
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球隊只要有主要球員穿著四號球衣，球隊該季就無法奪冠。
盤點塞爾提克隊史超過七十個球季，曾經穿著四號球衣奪冠的成員只有三位，分別是 Carl Braun 、 Clyde Lovellette 以及 Gerry Ward 。這三個人的共通點，除了都是八連霸時期之中的成員之外，在球隊奪冠的球季之中，這三人都不是球隊的主要輪值球員。Ward 基本上屬於雞肋類型的甘草球員，Braun 跟 Lovellette 雖然都曾是明星賽等級的球員，但來到波士頓之時，因為年紀關係，貢獻也都非常有限。
更有甚者，在 Ward 跟冠軍獎盃拍照之後，再也沒有塞爾提克的成員穿著四號球衣和歐布萊恩盃合影了。 然而，這並非表示很少人穿著這個號碼。包括近幾年的 Isaiah Thomas 在內，從 Ward 離隊之後，總共有18位球員穿過這個背號（其中不乏像是 IT 這樣的球星），卻沒有任何一人帶著這個背號奪冠。細數這些球員的歷史，會發現象徵波士頓塞爾提克隊長年文化中的幸運草，那四片綠色的葉子，彷彿跟「四」就是無緣……
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在 Ward 離隊之後，塞爾提克的下一個四號球員，足足等了超過二十年，才由在1987-1988球季的季中交易獲得的 Jim Paxson 披上。在波特蘭奮鬥了九年，曾進入兩次全明星賽的 Paxson ，六呎六吋的身材主打後場兩個位置，就當時而言是不可多得的雙能衛人選。前一個球季才在總冠軍系列賽中兵敗洛城的塞爾提克球團與總管 Jan Volk ，都希望在先發五虎年逾 30 歲的情況下，透過加碼的方式再度一搏冠軍。於是在季中二月，藉由送出 Jerry Sichting 和拓荒者完成這筆交易。
Jim Paxson（左）和弟弟 John Paxson（右）
是少數爸爸（Jim Paxson Sr.）和兩個兒子共三人都打過NBA的家族
表面上來說，這是標準的季中加碼，但就事後來看卻發生兩個問題：
第一點是 Sichting 身為 Danny Ainge 和 Dennis Johnson 的替補，他將第三衛的腳色做得非常稱職。除了穩健的防守能力和控制節奏之外，他還有著老派的強硬風格和氣勢。光是敢跟比自己高三十公分的 Ralph Sampson 打架，還在事後回應『不知是被他打了一拳還是被蚊子叮了一下』來看， Sichting 絕對是一個不可多得的板凳球員。
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（國中生打高中生大概就是這種差距）
第二點，很有可能也是綠衫軍球團高層始料未及的情況。 Paxson 來到球隊之後，幾乎都以板凳身分登場，但卻無法像 Sichting 一樣有效貢獻。除了數據驟降以外，原本希望 Paxson 可以分擔因背傷而下滑的 Bird 重任，結果不只沒有分擔，還與球隊老大 Bird 貌合神離，甚至傳出「 Paxson 從未否認與 Bird 不合」這種近乎公然決裂的新聞。
1990年開季前，塞爾提克球團直接向外界宣布， Paxson 直到十二月前都不會出賽。而到了十二月， Paxson 還是沒有出賽，因為塞爾提克選擇將他釋出，等於宣告當時的加碼交易失敗。在這兩年之後，塞爾提克從此和總冠軍戰近乎絕緣，而陣容除了 Reggie Lewis 之外，也沒有太多可以接班成為主將的選擇。塞爾提克就此逐漸陷入九零年代的低潮。